Sintesis Alkuna Melalui Metatesis


Catalytic alkene metathesis merupakan metode sintesis yang sangat baik dengan aplikasi yang sangat berguna dalam sintesis organik dan pembuatan polimer. Metathesis adalah reaksi dimana dua senyawa saling bertukar ion, biasanya dengan presipitasi dari sebuah produk insoluble. Atau didefinisikan sebagai suatu reaksi kimia dimana dua hidrokarbon ( alkana, alkena, atau alkuna ) dikonversi menjadi dua hidirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga. Pada reaksi ini biasanya dikatalisis oleh katalis logam. Dalam metathesis alkuna ada banyak jenisnya, diantaranya ring-closing alkyne metathesis (RCAM), Nitrile alkyne cross metathesis (NACM), dsb.



Adapun mekanisme dari reaksi metathesis alkuna adalah sebagai berikut :


Reaksi metathesis yang sudah ada dan kebanyakan digunakan adalah metathesis dari alkena. Oleh karenanya sedang dikembangkan lebih lanjut mengenai metathesis dari alkuna terutama dari segi katalis reaksi. Berdasarkan paper dari Karol Grela (2004), beberapa opsi mengenai pemilihan katalis. Pilihannya adalah :
1.  Sensitive preformed catalysts yang mana menyediakan pergantian yang tinggi tetapi membutuhkan teknik organologam yang lebih tepat, atau
2. In situ catalyst yang membutuhkan temperatur lebih tinggi dan waktu reaksi yang lebih lama, tetapi lebih murah dan secara teknis lebih mudah untuk dipersiapkan.
Katalis untuk metatesis alkyne yang masih di bawah pengembangan aktif. Kertas baru oleh Karol Grela Polandia Academy of Sciences di Warsawa memberikan gambaran pilihan rinci. Pilihannya adalah antara sensitif preformed katalis yang menyediakan omset tinggi tetapi memerlukan teknik organologam, atau, di situ katalis yang membutuhkan suhu yang lebih tinggi dan lebih lama waktu reaksi, tetapi lebih murah dan kurang menantang secara teknis untuk mempersiapkan. Untuk yang kedua, murah yaitu Mo(CO)6 dengan ligan ditambahkan fenol. Dalam tulisan ini, Profesor Grela dan rekan kerja mengoptimalkan fenol sebgai pendukung, menemukan bahwa 2-fluorophenol adalah yang paling efektif. Dimerizations dengan sistem katalis ini tidak memerlukan ada tindakan khusus, mereka dapat menjalankan terbuka ke udara. Cyclodimerization (1-> 2) dan salib metatesis (3-> 4) melanjutkan efisien.


Metatesis alkyne ditawarkan apa yang dijanjikan untuk menjadi solusi umum untuk masalah ini. Hidrogenasi produk alkyne untuk Z-alkena ini sederhana. Pengurangan alkyne terisolasi untuk E-alkena itu tidak begitu jelas. Alois Fürstner di Max-Planck-Institut, Mülheim, telah disurvei (Tetrahedron 2004) dengan beberapa pendekatan, kemudian dioptimalkan yang paling menjanjikan, Ru-dimediasi hydrosilylation diikuti oleh protodesilylation. Prosedur bekerja sama baik untuk membangun E, E-dienes.
Dalam setiap metatheses alkyne yang diuraikan di sini, hasil sampingan adalah 2-butyne volatile. Metatesis alkyne hanya akan dilakukan pada internal alkynes, sejak metatesis katalis cyclotrimerize terminal alkynes seperti 11 untuk benzena derivatif. Dalam konteks ini, mungkin terbukti berguna yang tersedia terminal alkynes seperti 14 dengan mudah isomerized khusus untuk metil alkynes seperti 15.

Reaksi metatesis merupakan salah satu reaksi senyawa kimia karbon. Reaksi senyawa karbon didasari oleh sifat unik atom karbon. Atom yang mempunyai lambang unsur C ini merupakan penyusun utama senyawa organik. Atom karbon dapat membentuk rantai panjang ataupun cincin, mengikat atom lain, seperti hidrogen dan oksigen, membentuk ikatan ganda, dan sebagainya. Itulah sebabnya senyawa yang dibentuk oleh atom karbon jumlahnya begitu banyak. 

Hingga tahun 1970, reaksi metatesis terus berkembang. Bukan hanya dalam industri petrokimia, tetapi juga industri lainnya, seperti kesehatan dan pertanian. Sayangnya, bagaimana cara kerja reaksi ini belum diketahui. Banyak peneliti yang mengajukan teori cara kerja reaksi metatesis. 

Dengan kata lain, metatesis berarti perubahan tempat. Pada reaksi metatesis, ikatan ganda putus dan hal inilah yang membuat atom-atom karbon mempunyai jalan untuk berpindah tempat dalam kelompok atom tersebut. Hal ini terjadi dengan bantuan dari katalis khusus. Mekanisme baru ini dapat menjelaskan sesuatu yang tidak dapat dijelaskan oleh mekanisme yang diajukan sebelumnya.





PERTANYAAN 

 1. Kenapa pada reaksi metatesis digunakan 2-fluorophenol sebagai pendukung katalis ?

2. Bagaimana agar reaksi metatesis berlangsung lebih cepat?

3. Bagaimana cara menerangkan reaksi metatesis?



Komentar

  1. mutiarawidhatul20 Agustus 2018 pukul 08.53

    Baiklah saya akan coba menjawab pertanyaan no3, Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole pada tahun 1970. Dia menemukan katalis logam karbena (logam yang dapat berikatan ganda dengan atom karbon membentuk senyawa), atau dikenal juga dengan istilah metal alkilidena. Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana mekanisme reaksi metatesis dan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi.

    Menurut Chauvin, metatesis dapat diartikan sebagai pertukaran posisi atom dari dua zat yang berbeda. Contohnya pada reaksi AB + CD -> AC + BD, B bertukar posisi dengan C. Secara sederhana, Chauvin mengibaratkan reaksi metatesis sebagai pasangan molekul yang berdansa dan setiap saat berganti pasangan

    BalasHapus
  2. Nur Azlina20 Agustus 2018 pukul 15.53

    Menurut saya, penambahan 2-fluorophenol dapat meningkatkan reaktifitas dan juga proses sintesis dg sistem katalis tsb tidak memerlukan perlakuan khusus

    BalasHapus
  3. naslikah97.blogspot.com20 Agustus 2018 pukul 17.08

    Cepat lambatnya reaksi metatesis bergantung pada katalis yang digunakan. Penggunaan katalis yang dipelopori Chauvin, kemudian dikembangkan oleh Richard Schrock dan Robert Grubbs.

    Richard R. Schrock mengawali penelitiannya tentang kompleks alkilidena pada awal tahun 1970. Schrock berangkat dari pertanyaan, ”Logam apakah yang paling efektif digunakan sebagai katalis?” Dia kemudian mencoba katalis yang terdiri dari logam-logam yang berbeda, seperti tantalum, tungsten, dan molybdenum. Akhirnya, Schrock menemukan bahwa molybdenum dan tungsten adalah logam yang paling cocok sebagai katalis.

    BalasHapus
  4. Unknown8 November 2018 pukul 12.14

    Permasalahan 3 metatesis dapat diartikan sebagai pertukaran posisi atom dari dua zat yang berbeda. Contohnya pada reaksi AB + CD -> AC + BD, B bertukar posisi dengan C. Secara sederhana, Chauvin mengibaratkan reaksi metatesis sebagai pasangan molekul yang berdansa dan setiap saat berganti pasangan

    BalasHapus
  5. novilyantisiahaan8 November 2018 pukul 23.20

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-2:
    Pada umumnya reaksi kimia berlangsung lebih cepat jika :
    A. Ditambahkan katalis
    B. Suhu dinaikkan
    C. Konsentrasi reaktan diperbesar
    Reaksi metatesis disebut juga reaksi perpindahan rangkap menyangkut suatu larutan dan pertukaran dari kation dan anionnya. adapun pendukung dalam rekasi metatesis adalah berupa terbentuknya endapan, gas dan eletrolit lemah. tak hanya endapan garam bila larutan-larutan pereaksi dicampurkan tergantung dari konsentrasi ion yang membentuk garam tersebut. Reaksi metatesis bercirikan adanya pertukaran dari bagian molekul diantara dua reaktan.
    Bila konsentrasi ion cukup banyak untuk membentuk campuran reaksi menjadi jenuh terhadap kelarutan garam tersebut maka akan terbentuk endapan. Reaksi metatesis dapat terjadi jika salah satu hasil reaksi berupa endapan atau gas, dengan kata lain salah satu hasil reaksi memiliki kelarutan yang rendah didalam air.

    BalasHapus
  6. Unknown9 November 2018 pukul 05.33

    Baiklah saya akan coba menjawab pertanyaan no3, Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole pada tahun 1970. Dia menemukan katalis logam karbena (logam yang dapat berikatan ganda dengan atom karbon membentuk senyawa), atau dikenal juga dengan istilah metal alkilidena. Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana mekanisme reaksi metatesis dan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi.

    Menurut Chauvin, metatesis dapat diartikan sebagai pertukaran posisi atom dari dua zat yang berbeda. Contohnya pada reaksi AB + CD -> AC + BD, B bertukar posisi dengan C. Secara sederhana, Chauvin mengibaratkan reaksi metatesis sebagai pasangan molekul yang berdansa dan setiap saat berganti pasangan

    BalasHapus
  7. Unknown9 November 2018 pukul 08.31

    Menurut Chauvin, metatesis dapat diartikan sebagai pertukaran posisi atom dari dua zat yang berbeda. Contohnya pada reaksi AB + CD -> AC + BD, B bertukar posisi dengan C. Secara sederhana, Chauvin mengibaratkan reaksi metatesis sebagai pasangan molekul yang berdansa dan setiap saat berganti pasangan

    BalasHapus
  8. Master of chemistry education9 November 2018 pukul 23.58

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-2:
    Pada umumnya reaksi kimia berlangsung lebih cepat jika :
    A. Ditambahkan katalis
    B. Suhu dinaikkan
    C. Konsentrasi reaktan diperbesar
    Reaksi metatesis disebut juga reaksi perpindahan rangkap menyangkut suatu larutan dan pertukaran dari kation dan anionnya. adapun pendukung dalam rekasi metatesis adalah berupa terbentuknya endapan, gas dan eletrolit lemah. tak hanya endapan garam bila larutan-larutan pereaksi dicampurkan tergantung dari konsentrasi ion yang membentuk garam tersebut. Reaksi metatesis bercirikan adanya pertukaran dari bagian molekul diantara dua reaktan.
    Bila konsentrasi ion cukup banyak untuk membentuk campuran reaksi menjadi jenuh terhadap kelarutan garam tersebut maka akan terbentuk endapan. Reaksi metatesis dapat terjadi jika salah satu hasil reaksi berupa endapan atau gas, dengan kata lain salah satu hasil reaksi memiliki kelarutan yang rendah didalam air.

    BalasHapus
  9. Fania devika della10 November 2018 pukul 01.50

    Saya jawab no 3Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole pada tahun 1970. Dia menemukan katalis logam karbena (logam yang dapat berikatan ganda dengan atom karbon membentuk senyawa), atau dikenal juga dengan istilah metal alkilidena. Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana mekanisme reaksi metatesis dan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi.

    BalasHapus
  10. Heni Oktaviana10 November 2018 pukul 03.14

    Baiklah saya akan coba menjawab pertanyaan no3, Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole pada tahun 1970. Dia menemukan katalis logam karbena (logam yang dapat berikatan ganda dengan atom karbon membentuk senyawa), atau dikenal juga dengan istilah metal alkilidena. Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana mekanisme reaksi metatesis dan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi.

    BalasHapus
  11. shinthari10 November 2018 pukul 04.14

    saya akan coba menjawab pertanyaan no3, Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole pada tahun 1970. Dia menemukan katalis logam karbena (logam yang dapat berikatan ganda dengan atom karbon membentuk senyawa), atau dikenal juga dengan istilah metal alkilidena. Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana mekanisme reaksi metatesis dan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi.

    BalasHapus
  12. Krisnawati_Gea10 November 2018 pukul 05.29

    saya akan menjawab permasalhan yg ke 3
    Reaksi metatesis adalah reaksi-reaksi kimia yang melibatkan pertukaran atom/ion atau gugus atom/gugus ion dengan atom/ion atau gugus atom/gugus ion yang lain

    1)      Reaksi pertukaran tunggal
    Reaksi pertukaran tunggal adalah reaksi-reaksi yang melibatkan pertukaran sebuah unsure dengan unsure lain dalam suatu senyawa
    Contoh: 2AgCl (aq) + Cu (s) → 2Ag (s) + CuCl2 (aq)
    2)      Reaksi pertukaran gandaReaksi pertukaran ganda adalah reaksi reaksi yang melibatkan pertukaran antara dua pereaksi.
    Contoh : AgNO3(aq) + NaCl (aq) → AgCl (s) + NaNO3 (aq)

    BalasHapus
  13. Unknown10 November 2018 pukul 06.36

    No 2 Pada umumnya reaksi kimia berlangsung lebih cepat jika :
    A. Ditambahkan katalis
    B. Suhu dinaikkan
    C. Konsentrasi reaktan diperbesar
    Reaksi metatesis disebut juga reaksi perpindahan rangkap menyangkut suatu larutan dan pertukaran dari kation dan anionnya. adapun pendukung dalam rekasi metatesis adalah berupa terbentuknya endapan, gas dan eletrolit lemah. tak hanya endapan garam bila larutan-larutan pereaksi dicampurkan tergantung dari konsentrasi ion yang membentuk garam tersebut. Reaksi metatesis bercirikan adanya pertukaran dari bagian molekul diantara dua reaktan.

    BalasHapus
  14. guru10 November 2018 pukul 07.57

    jawaban permasalahan nomor 2 Reaksi metatesis merupakan salah satu reaksi senyawa kimia karbon. Reaksi senyawa karbon didasari oleh sifat unik atom karbon. Atom yang mempunyai lambang unsur C ini merupakan penyusun utama senyawa organik. Atom karbon dapat membentuk rantai panjang ataupun cincin, mengikat atom lain, seperti hidrogen dan oksigen, membentuk ikatan ganda, dan sebagainya. Itulah sebabnya senyawa yang dibentuk oleh atom karbon jumlahnya begitu banyak.

    Hingga tahun 1970, reaksi metatesis terus berkembang. Bukan hanya dalam industri petrokimia, tetapi juga industri lainnya, seperti kesehatan dan pertanian. Sayangnya, bagaimana cara kerja reaksi ini belum diketahui. Banyak peneliti yang mengajukan teori cara kerja reaksi metatesis.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi Pembentukan Cincin Dari Karbonil

Gambar
Reaksi sikloadisi Diels-Alder merupakan proses pericylic. Reaksi perisiklik, terjadi dalam satu tahapan dengan redistribusi siklik dari ikatan electron. Dua reaktan bergabung melalui keadaaan transisi siklik dimana ikatan C-C baru terbentuk secara bersamaan.      Mekanisme: Dalam keadaan transisi Diels-Alder, dua alkena karbon dan karbon 1 dan 4 dari diena mengalami rehibridisasi dari sp 2  menjadi sp 3  untuk membentuk dua ikatan tunggal, yang mana C-2 dan C-3 dari diena tetap hibridisasi sp 2  untuk membentuk ikatan rangkap baru pada produk sikloheksena. Diena Komponen diena dalam reaksi Diels – Alder dapat membuka rantai atau suatu komponen siklik dan dapat memiliki beberapa macam subtituen. Suatu diena terkonjugasi seperti buta-1,3-diena terdapat di dua konfomasi planar yang berbeda : konformasi  s-cis  dan konformasi  s-trans . Pada  s-cis berarti ikatan rangkap merupakan cis terhadap ikatan tunggal.  ...
Baca selengkapnya

Modifikasi Pada Gugus Amina Dan Imina

Gambar
AMINA Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip   dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol . Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991). Dengan demikian kelompok fungsional karakteristik untuk amina primer, sekunder dan tersier adalah: CH 3 CH 2 NH 2  + CH 3 CO 2 H                 CH 3 CH 2 NH 3    - O 2 CCH 3  etilamonium asetat          atau...
Baca selengkapnya

Karbonil Condensation Reaction

Gambar
     Carbonyl condensation reactions  Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi. Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik  . Langkah-langkah untuk 'membalikkan' reaksi aldol (dari produk aldol terakhir menuju identifikasi senyawa awal). a.       Dari pem u tusan ikatan rangkap   enone dan bentuk dua ikatan tunggal. Tempatkan dan OH pada ikatan terjauh dari karbonil dan H pada ikatan yang paling dekat dengan karbonil. b.     Dari produk aldol, putus ikatan C-C antara karbon alfa dan karbon yang menempel pada OH. Kemudian ubah OH menjadi karbonil dan tambahkan hidrogen ke karbon lain. Kondensasi Aldol Bila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi...
Baca selengkapnya